800万曲以上もの楽曲を取り揃えたiTunes Storeにおける、2008年1年間のトップセラーを発表する特別企画 "iTunes 2008"。この発表を記念して、トップソング1位〜100位までの全100曲が一挙にダウンロードできるコードが当選者へプレゼントされる。
トップセラー・ランキングに加え、iTunesが選ぶベスト・ソング、ベスト・アルバムなども各ジャンル毎に発表。また同時にiTunes Storeでは、今年話題となったアルバムなどがお買い得になった ”Winter Sale" もスタートする。

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